Waylon Smithers est l'assistant personnel de Charles Montgomery Burns. Il a le rôle d'un auxiliaire de vie et s'occupe tel un serviteur de son patron. Bien que monsieur Burns le considère comme un valet et un fils d'ami, Waylon Smithers éprouve des sentiments vis à vis de son patron. Waylon Smithers cache son homosexualité aux autres mais fréquente plusieurs bars gays.